Ein wirklich schwieriges aber auch sehr attraktives Los bescherte die Auslosung der zweiten Runde des ÖFB Stiegl Cups dem DSV Leoben .
Der Gegner ist nämlich niemand geringerer als der 32-fache österreichische Meister, 14-fache Pokalsieger und 3-fache Supercupsieger, der SK Rapid Wien. Durch dieses Los ist aber auch eines klar, es findet endlich wieder einmal ein Cupspiel in Donawitz statt. Spieltermin ist voraussichtlich der 13. oder 14.09.2008 um 19:00 Uhr.
Alle Paarungen der zweiten Runde:
| Datum | Verein 1 | Verein 2 |
| 13.09./16:00 | SV Würmla | Red Bull Junior Salzburg |
| 13.09./16:00 | SC Unterfauenhaid | FC Lustenau 1907 |
| 13.09./16:00 | Wiener SK | SV Mattersburg |
| 13.09./16:00 | SC Sparkasse Elin Weiz | FK Austria Wien Amateure |
| 13.09./16:00 | SPG Neuhofen Ried | SK Puntigamer Sturm Graz |
| 13.09./19:00 | FC Wels | LASK Linz |
| 13.09./19:00 | FC Trenkwalder Admira Amateure | FK Austria Wien |
| 13.09./19:00 | SV Magna Wienerberger | SKNV St. Pölten |
| 13.09./19:00 | SK Rapid Amateure | Cashpoint SCR Altach |
| 13.09./19:00 | SC ESV Parndorf | FC Magna Wr. Neustadt |
| 13.09./19:00 | FC Trenkwalder Admira | SV Scholz Grödig |
| 13.09./19:00 | SK Austria Kelag Kärnten | SV Josko Fenster Ried |
| 13.09./19:00 | FC Red Bull Salzburg | REF Vöcklabruck |
| 13.09./19:00 | DSV Leoben | SK Rapid Wien |
| 13.09./19:30 | SV Superklub Spittal a. d. Drau | KSV Superfund |
